I november år 1660 utspelade sig en dramatisk händelse i Stockholms södra skärgård. Örlogsfartyget Resande Man, ett av svenska flottans mindre skepp, var på väg till Polen på ett viktigt diplomatiskt uppdrag. Fartyget förliste och 38 människor förlorade livet. Ombord på fartyget fanns ambassadör greve Christoph Carl von Schlippenbach och hans delegation. Kapten Hans Månsson ledde besättningen. Med ombord fanns också Månssons fästmö.
Resande Man seglade från Dalarö i Stockholms skärgård. Vid Landsort ökade vinden och besättningen försökte ankra över natten. Men vädret blev sämre och övergick till snöstorm. Skeppet drev in mot klippor och skär och började läcka. Två skeppsbåtar sjösattes. Den mindre välte och den större blev snabbt överfull. När Resande Man började sjunka flydde folk upp för masterna, men de flesta försvann i vågorna. Ett fåtal klamrade sig fast i mastkorgen som stack upp över ytan ännu när skeppet hade gått till botten.
Genom att ro och paddla med en åra och några plankbitar lyckades de överlevande ta sig i land. Tidigt nästa morgon kunde ambassadsekreteraren Andreas Bjugg kalla på hjälp. Flera kroppar bärgades senare ur havet, bland annat liket efter von Schlippenbach.
Andreas Bjugg rapporterade om förlisningen i riksrådet och nedtecknade senare det dramatiska händelseförloppet. Han beställde även en målning som skildrar Resande Mans undergång. Bjugg slutförde det diplomatiska uppdraget till Polen kort efter Resande Mans förlisning, med en annan delegation. Därefter fortsatte han sin diplomatiska karriär och adlades Lilliestierna några år innan han dog 1679.
Bjuggs berättelse fick spridning i Europa och Resande Man var snart ett mytomspunnet och eftersökt skepp. Många har trott att de har hittat det. År 2012 återfanns äntligen vraket efter Resande Man.